За два с лишним века несколько десятков тысяч выпускников получили в стенах Кирилловской средней школы знания, спортивную закалку, добрую поддержку, заботливое внимание учителей и, конечно же, яркое и интересное детство.
Школа постоянно находится в творческом развитии, в стремлении к новым достижениям и изобретательским инициативам. Для каждого поколения она была своей, особенной, но всегда родной и любимой, а традиции школы свято сохраняются и передаются из года в год.
БОУ «Кирилловская СШ» считается правопреемницей и продолжательницей традиций образовательных учреждений, ранее существовавших в г.Кириллов Вологодской области.С 1934 г. школа стала официально именоваться Кирилловской средней и занимала несколько строений: напротив городского сада и у Долгого озера. Кроме этих домов школа располагалась в бывшем купеческом здании, переданном затем филиалу оптико-механического завода, и строении напротив Казанского собора. Во время Великой Отечественной войны здание школы напротив городского сада отдали под госпиталь и возвратили только в 1945 году. В 1974 году было построено здание на улице Уверова, в котором школа размещается сейчас. Первые уроки здесь были проведены 11 ноября. Именно этот день выбран для официальной даты основания школы – получилась дата 11 ноября 1805 года.